On peut distinguer les molécules organiques par leur composition mais aussi par les liaisons qu’elles contiennent et l’agencement de leurs atomes.
I) Les différents squelettes carbonés
Si un des atomes de carbone est lié à au moins trois atomes de carbone, la molécule est ramifiée. Si les atomes de carbone forment une boucle, elle est cyclique.
Un squelette carboné est saturé si tous ses atomes de carbone sont reliés par des liaisons simples (alcane). Il est insaturé s’il contient au moins une liaison multiple.
II) Structure spatiale des molécules
Des molécules organiques qui possèdent la même formule brute mais qui ont des formules semi-développées différentes, sont des isomères de constitution.
Méthode
Représenter des formules topologiques d’isomères de constitution
La formule brute du pentan-1-ol et le 3-méthylbutan-1-ol est C5H12O.
a. Donner les formules semi-développées du pentan-1-ol et du 3-méthylbutan-1-ol.
b. Donner la formule topologique du pentan-1-ol et du 3-méthylbutan-1-ol.
c. Indiquer de quel type d’isomères il s’agit.
Conseils
Dans une formule topologique, la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée où chaque segment représente une liaison. Les doubles liaisons sont représentées par un double segment et les triples liaisons par un triple segment. Les liaisons avec l’hydrogène ne sont pas représentées. Sauf indication contraire, un atome de carbone se trouve à chaque sommet de la ligne brisée. Tous les éléments chimiques sont représentés sauf les atomes de carbone ainsi que les atomes d’hydrogène liés à du carbone.
Solution
a. Le pentan-1-ol a un squelette carboné saturé de 5 atomes de carbone (préfixe pentan) et un groupe –OH sur le 1er atome de la chaîne carbonée (suffixe -ol et nombre 1). Sa formule semi-développée est :
5CH3 ⎯ 4CH2 ⎯ 3CH2 ⎯ 2CH2 ⎯ 1CH2 ⎯ OH.
Le 3-méthylbutan-1-ol a un squelette carboné saturé de 4 atomes de carbone (préfixe butan), un groupe –OH sur le 1er atome de la chaîne carbonée (suffixe -ol et nombre 1) et un groupe méthyl sur le 3e atome de la chaîne carbonée (préfixe méthyl et position 3). Sa formule semi-développée est :
b. Le pentan-1-ol contient 4 liaisons C–C et en bout de chaîne une liaison C–OH. Sa formule topologique est donnée ci-contre.
La chaîne principale du 3-méthylbutan-1-ol contient 3 liaisons C–C et une liaison C–OH. Sur le 3e atome de carbone, il y a le groupe méthyl. Sa formule topologique est donnée ci-contre.
c. Les deux molécules ont les mêmes groupes fonctionnels (–OH) reliés aux atomes de carbone de même position, mais des squelettes carbonés différents (4 atomes pour l’une et 5 pour l’autre) : il s’agit d’isomères de chaîne.